A virtuális szkeumorfizmus nagyjából azt jelenti, hogy egy program kezelőfelülete a fizikai világot másolja – a legegyszerűbb példa egy zenelejátszó program, amely egy valódi magnóról mintázott felületen kezelhető. Bár biztos voltak rá példák korábban is (főleg Mac-en), a kilencvenes években minden korábbinál népszerűbbé vált a szoftvermérnökök között ez a koncepció, mégpedig az IBM hatására: a cég RealThings nevű metodológiája igen népszerűvé vált Amerikában.
Ennek volt köszönhető a Microsoft Bob megjelenése is – ez lényegében egy extra kezelőfelület volt, amely a Windows 3.1-re épülve ugyanazokat a funkciókat kínálta fel, csak épp barátságos, szinte kézzelfogható virtuális világban. Az elképzelés az volt, hogy egy szövegszerkesztő program elindítása sokkal több ember számára lesz magától értetődő, ha az az asztalon levő ceruzára bökve történik, és nem egy Microsoft Word nevű „száraz” ikon segítségével.
A Roger kutya által segített lakás eleinte egy szobából áll, ahol azonnal látható a kandalló felett elérhető naptár, vagy a kisasztalon levő rolodexszel indítható címlista. A program az alapfunkciók mellett bővíthető volt: a szoba berendezési tárgyait is lehetett machinálni, változtathattunk a kilátáson, sőt, új szobákat is a házhoz adhattunk. A külső programok a polcokra pakolt ikonokként jelentek meg, tulajdonképpen teljesen kijátszva a Bob legfőbb hasznát.
Bár a Microsoft mindent bevetett a Windowsra húzott második GUI népszerűsítésére – Melinda Gates volt a fő marketinges –, a próbálkozás még annak ellenére is hamvába halt, hogy a hamarosan megjelenő Windows 95-höz is kijött egy verzió.
